Tvrdio je da je spavao s tisuću žena, a skinuo je i Marilyn Monroe

Hefner, nekoć zvan prorokom hedonizma, mirno je preminuo u svom domu.

Ponekad s ga opisivali kao Petra Pana pretjeranog libida jer je u svojoj legendarnoj kući, Playboyevoj palači, imao 'harem' mladih plavuša, što je dokumentirano u televizijskom 'reality showu' "The Girls Next Door" koji se emitirao od 2005. do 2010. godine. 

Tvrdio je da je spavao s tisuću žena. 

"Nikada neću odrasti", rekao je u intervjuu za CNN kada su mu bile 82.

"Ostati mlad je sve što me zanima. Davno sam shvatio da godine nisu važne sve dok dame... osjećaju isto". Priznao je da mu je u tome jako pomogla Viagra, lijek za održavanje potencije. 

Donekle se smirio 2012. kada se oženio 60 godina mlađom Crystal Harris. Bio mu je to treći brak.

Govorio je da je njegov životni stil vjerojatno reakcija na odrastanje u strogoj obitelji u kojoj su se emocije i privrženost rijetko pokazivale.

To ga je naposljetku odvelo do stvaranja multimilijunskog poslovnog carstva usredotočenog na gole žene i kreiranja "Playboyjeve filozofije" temeljene na ljubavi, stilu i odbacivanju uobičajenih 'mainstream' normi. 

Ta je filozofija zaživjela na legendarnim zabavama u njegovim palačama, prvo u rodnom Chicagu, a potom i u Los Angelesu, gdje su se horde muških selebritija dolazile se družiti s prelijepim mladim ženama. 

Davno prije nego što je internet golotinju učinio sveprisutnom, Hefner se 1963. suočio s optužbama za razvratnost jer je u Playboyju objavljivao fotografije i obnaženih zvijezda i onih koje su to željele postati. 

Hefnerov Playboy bio je blještavi časopis za muškarce koji je, uz fotografije golih žena, imao i intelektualni aspekt jer su za njega pisali poznati pisci poput Kurta Vonneguta, Joyce Carol Oates, Vladimira Nabokova, Jamesa Baldwina i Alexa Haleyja. To je bilo za one muškarce koji su voljeli reći da časopis ne kupuju samo zbog duplerice. 

Tradicija časopisa bili su i "dubinski" intervjui s povijesnim osobama poput Fidela Castra, Martina Luthera Kina ili Johna Lennona. 

"Iskreno, nikad nisam razmišljao o Playboyu kao seks časopisu. Bio je to 'lifestyle' časopis čiji je seks važan sastojak", kazao je Hefner 2002.

Hef, kako su ga zvali još od srednje škole, pokazao se kao genijalac po pitanju brendiranja. Playboyev zaštitni znak, silueta zeca, postao je jedan od najpoznatiji logotipova na svijetu, a Playboyeve zečice prepoznatljive u svakom kutu planeta. 

A i on je bio živući Playboyjev logo, vodeći svoje carstvo u svilenim pidžamama, kućnom ogrtaču i s obaveznom lulom u ruci. "Ono što sam stvorio plod je mojih tinejdžerskih maštarija. Pokušao sam redefinirati što znači biti mladi, urbani, slobodni muškarac". 

Prvo izdanje Playboya pojavilo se u prosincu 1953. s fotografijama gole Marilyn Monroe. Uspjeh je bio trenutačan. Časopis su kasnije napadali i zdesna, zbog golotinje, i slijeva, zbog pretvaranja žena u seksualne objekte. 

Hefner je seks proglasio najvažnijim motivom u ljudskoj povijesti i na vrhuncu, 70-ih godina, Playboy prodavao u sedam milijuna primjeraka. 

Tiraža je časopisu počela padati 80-ih s pojavom Penthousea i Hustlera, časopisa s eksplicitnijim fotografijama, a društveni mu je značaj znatno opao u 21. stoljeću. Hefner će postupno, a 2014. potpuno, upravljanje poslovnim carstvom prepustiti kćeri i sinu. 

Prije mlađahne Crystal Harris, u braku je bio još dvaput. U prvi brak stupio je prije Playboya, 1949. godine, i s prvom suprugom Millie Williams ostao idućih deset godina. Nakon razvoda započinje život bonvivana i okorjelog neženje koji će trajati idućih 30 godina i vjenčanja s Playboyevim modelom godine Kimberly Conrad. Rastali su se nakon devet godina. S prve dvije supruge ima četvero djece. 

"Moj je otac imao izniman život kao medijski i kulturni pionir i vodeći glas iza nekih od najvažnijih društvenih pokreta u promicanju slobode govora, građanskih prava i seksualnih sloboda", objavio je 26-godišnji Cooper Hefner nakon vijesti o očevoj smrti.